第4弾!【営業お悩み相談室】読者のリアルな質問にトップセールスが本音で回答します!~「ベテラン営業のキャリア論」編byリストル

はじめに|“売れるだけ”じゃない悩みが、ここから始まる

営業10年目──
数字は毎年達成、後輩指導もそこそこ上手くいってる。
社内の人間関係も安定、部長からの信頼も厚い。

…だけど、ふとこんな気持ちになるんです。

「このままで、本当にいいのか?」
「今の自分、ちゃんと成長してるのかな?」
「営業って、この先どこまで行ける仕事なんだろう?」


そう、“売れる営業”になってからのほうが、キャリアの悩みは深くなるんです。

若手の頃は、「売れたい」「評価されたい」で済んでいたのに、
ベテランになると──

  • 自分の“次の役割”が見えない
  • 昇進しても心が満たされない
  • 若手との感覚ギャップに戸惑う
  • 「もう辞めた方がいいのかも」と、ふとよぎる

どれもこれも、“営業のその先”に進んだ証。


今回の【営業お悩み相談室】では、
そんなベテラン世代の“声にならないモヤモヤ”に、本音で答えていきます。

営業キャリアの“再定義”を一緒に考える時間に、なれたら嬉しいです。

Q1:このままプレイヤーでいいのか悩んでます…

Q:営業歴10年近くになり、プレイヤーとして安定はしています。
でも周囲はマネージャーに昇格していく中、
「自分はこのままでいいのかな…」とモヤモヤしてしまいます。
かといって管理職にはあまり魅力を感じられず、どうするべきでしょうか?😔

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A:「昇進=成功」じゃない。キャリアは“横に伸ばしてもいい”

営業キャリアって、どうしても
「売れる→マネージャー→部長」みたいな一本道に見えがちですが…

実はそのレール、乗らない選択肢もアリなんです。


◆ “プレイヤー職人”というキャリアの美学

私の知人で、プレイヤー一本で20年以上トップセールスを走り続ける方がいます。
彼の営業スタイルは“精密機械”。お客様への対応も、提案の緻密さも、まさに芸術。

「人を育てるのは向いてない。でも、お客さんの未来を創るのは俺の天職」

彼の存在は、組織にとってものすごい価値。
“プレイヤーとしての極み”を目指すキャリアだって、立派すぎる道です。


◆ 「上に行かない」じゃなく、「上以外も見てみる」

昇進以外にも、キャリアにはこんな道があります👇

  • プロフェッショナル職で社内資格を取得し、“提案の師匠”になる
  • 営業企画や教育部門へ異動して、“仕組みで営業を強くする”
  • 副業や社外活動で、営業のノウハウを広めていく

「キャリアは縦だけじゃない。横にも、斜めにも、広がる」
この視点があるだけで、心がグッと楽になります。


◆ モヤモヤしてる今が、“転換点”のサイン

「このままでいいのか?」
この問いが生まれるときって、実は自分の成長が“飽和”しかけてるとき。

だから今こそ、
「何を手に入れたいか」じゃなく、「何をしてる自分が好きか」を見つめ直すチャンスです。


プレイヤーを続けるのも、マネージャーを目指すのも、どっちも正解。
でも大事なのは、「どっちに向かってるか」を、自分の言葉で語れること。

あなたのキャリアは、“誰のものでもない”んです。

Q2:若手とのギャップを感じてしんどい

Q:最近の若手と話していると、価値観の違いを強く感じます。
「努力がダサい」「無理してまで働かない」など、自分の時代とは全く違って…。
理解したい気持ちはあるのに、ついイラッとしてしまう自分もいて、しんどいです😓

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A:ギャップは“誤解”じゃなく、“更新チャンス”。まずは、聞くことから

わかります。
「自分が若い頃は…」って言いたくなる瞬間、たくさんありますよね。

でも実は、若手もこんなふうに思ってたりします👇

「昔みたいに根性論で叱られると、心が閉じちゃう」
「ちゃんと話を聞いてくれる先輩は、めっちゃ信頼できる」

つまり、お互いに“歩み寄りたい気持ち”はあるんです。
ただ、対話の入り口がズレてるだけ。


◆ “世代ギャップ”ではなく、“視点ギャップ”と捉えよう

・昭和:根性と数字がすべて
・平成:ロジックと成果が重視
・令和:共感と成長実感がモチベーション

営業というフィールドは同じでも、「何を大事にするか」が時代で違うんです。

若手がサボってるわけじゃない。
“違う方法で戦ってる”だけなんです。


◆ 私が実践してる「ギャップ解消3ステップ」

  1. “聞き役”に徹するランチを月1回セット
     →「最近どう?」と聞くだけで、意外と本音がポロリします🍴
  2. “価値観の翻訳者”になる
     →上司の指示を若手に伝えるときは、「なぜそう言われたか」まで噛み砕いて説明。
  3. 自分の“若手時代の失敗談”を笑って話す
     →「あの人も昔はダメだったんだ」と思われた瞬間、心の壁が消えます。

◆ 教えるより、“信じる”。それが今のリーダー像

もはや「昔はこうだった」は通じません。
でも、「今の君は、どう思う?」と聞いてくれる先輩には、
若手はちゃんと心を開いてくれます。


価値観の違いは、組織の“化学反応のもと”。
ギャップにしんどさを感じたら、それは成長のチャンスですよ😊

Q3:昇進しても、なんだか満たされません…

Q:課長に昇進しました。周囲からは「おめでとう!」と言われますが、
正直、自分の中ではあまり実感がなく…。
給料は上がったけど、忙しさと責任だけが増えて、
「本当にこれが望んでたことだったのか?」と考えてしまいます😓

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A:「昇進=成功」ではなく、「昇進=選択」。その先に“再定義”がある

昇進って、嬉しいはずなのに、
なぜか「おめでとう」がプレッシャーに聞こえること、ありますよね。

私も初めて役職がついたとき、こう思いました。

「みんなは“出世”って言うけど、私は“肩書き”をもらっただけな気がする」


◆ 「肩書き」が“自分の物語”に追いついてないとき

昇進って、会社の評価。
でも“心の納得”って、自分の価値観との一致なんです。

たとえば──

  • 「プレイヤーとして現場にいたい」
  • 「部下の指導より、自分の提案力を磨きたい」
  • 「人を動かすより、成果で示したい」

そんな気持ちを無視して“肩書き”に追いつこうとすると、
どこかで苦しくなります。


◆ 「昇進しても満たされない」は、“自分の価値観”と再会するチャンス

「本当はどんな働き方がしたい?」
「今、何に達成感を感じてる?」
「どんなときに『この仕事、好きかも』と思える?」

その答えが、昇進の“先”をデザインするヒントになります。


◆ 私がやってた“肩書きモヤモヤ”の整え方

  1. 肩書きを“役割”ではなく“視点”として使う
     →「部下を指導する」ではなく、「若手の強みを引き出す探偵になる」など、少し遊びを入れる。
  2. 週1回、“肩書きゼロ”で顧客と対話する時間を持つ
     →役職関係なく、営業の楽しさを思い出せる!
  3. “仕事の目的”を、数字ではなく“場づくり”に変える
     →「成果」から「空気を良くする」へシフトすることで、心がラクに😊

昇進はゴールじゃない。
それは、“次の選択肢”の扉が開いただけ。

その扉の先で、
あなたらしいキャリアがまた始まります。

Q4:「辞め時」が分からなくなってきました

Q:長年営業をやってきて、会社にも業界にもだいぶ詳しくなりました。
でも、ふと「いつまでこの仕事を続けるんだろう」と考えるように…。
辞めたいわけじゃないけど、“辞め時”がわからない。
同じように悩んでる人、いませんか?🌀

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A:“辞め時”じゃなく、“変わり時”を探そう

この悩み、すごくリアルですよね。
実は私自身も、30代後半で全く同じことを思いました。

「まだ頑張れる。でも、これをずっと続けるのも違う気がする」

そして気づいたのは、
“辞めたい”というより、“変えたい”という気持ちなんだということでした。


◆ 「辞めるか否か」の2択は、選択肢を狭める

たとえば──

  • 異動して新しいジャンルの営業をやってみる
  • 営業を教える側に回ってみる
  • 社外で副業的に別の挑戦をしてみる
  • 「週4正社員」にしてみる(今は意外とあります)

こうした“中間の選択肢”って、実はすごく豊かなんです。


◆ 「辞めたい」は“現状維持を超えたい”のサイン

違和感を感じるって、
今まで通りじゃ“満足できなくなってきた”ってこと。

それって、あなたのキャリアが成熟してきた証拠なんです。


◆ 私がやってよかった「辞め時モヤモヤ整理術」

  1. 「今の仕事で、あと3年やりたいことリスト」を書く
     →意外と「まだやってないこと」って出てきます!
  2. “辞めた未来”をシミュレーションしてみる
     →やりたいことが明確なら、辞め時ではなく“始め時”なのかも?
  3. 「辞めるか」ではなく、「変えるとしたら何?」と問う
     →この問いで、一気に視野が広がります。

人生100年時代。
辞める=逃げじゃないし、続ける=正解でもありません。

自分で“変わり時”を選べる人こそ、
これからの営業人生をしなやかに生きていける人です😊

まとめ|キャリアは“タイトル”じゃなく、“選び直し続ける勇気”

営業という仕事を続けていると、
「いつかは管理職」「次は部長」「その先は…」と、
どうしても“上へ上へ”とキャリアを積み上げるイメージに引っ張られがちです。

でも、ベテランになればなるほど大事なのは──
「私は、どう働きたいのか?」という“横の選択肢”を考える力です。


プレイヤーで極めるのも、
若手のメンターになるのも、
まったく別の業界に飛び込むのも、
どれも“間違いのないキャリア”です。

なぜなら──
それを選び直す勇気がある限り、あなたのキャリアは常に“現在進行形”だから。


モヤモヤしてもいい。
迷ってもOK。
でもその迷いを、前向きな「問い」に変えること。

それが、ベテラン営業の新しい美学なのかもしれません😊


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